Ҡасан һүҙ синтезы тураһында бара Fmoc - Уның - Aib - OH TFA, иң мөһим аҙымдарының береһе булып тора, тейешле ҡайтарыу агент һайлау. Фмок менән тәьмин итеүсе булараҡ - Уның - Aib - О. Был блогта, мин ҡайһы бер төшөнсәләр менән уртаҡлашырға, нисек дөрөҫ һайларға агент өсөн был айырым синтез.
Реакция механизмын аңлау
Һайлауға тиклем һыу инеү алдынан, был мөһим, аныҡ аңлау өсөн реакция механизмы ҡатнашҡан синтез Fmoc - Уның - Aib - OH TFA. Синтез, ғәҙәттә, бер нисә аҙымды үҙ эсенә ала, шул иҫәптән муфта реакциялары, һаҡлау - депротекция аҙымдары, ҡайһы саҡта кәметергә реакциялар. Редуктор агенты арауыҡ берләшмәләрендә махсус функциональ төркөмдәрҙе кәметергә ҡулланыла, кәрәкле һуңғы продуктты алыу өсөн.
Ғөмүмән, кәметергә мөмкин, бәлки, ҡайһы бер окисланған функциональ төркөмдәрҙе, мәҫәлән, карбонил төркөмдәрен спирттарға әйләндерергә йәки һаҡлаусы төркөмдәрҙе бөтөрөү өсөн, уларҙы кәметергә мөмкин. Мәҫәлән, ҡайһы бер һаҡлаусы төркөмдәр гистидин йәки башҡа аминокислота ҡалдыҡтары уларҙы сығарыу өсөн кәметергә мөмкин.
Факторҙар ҡарарға, ҡасан һайлау кәметергә агент
Реактивлыҡ һәм һайлап алыусанлыҡ
Реактивлыҡ ҡайтарыу агенты булып тора, беренсел ҡарау. Ул етерлек реактив булырға тейеш, теләк кәметергә реакция үткәреү өсөн аҡыллы ваҡыт рамкаһында, әммә шул тиклем реактив түгел, тип, ул теләмәгән ян реакциялар сәбәпсе. Мәҫәлән, әгәр ҙә арауыҡ берләшмәһендә бер нисә функциональ төркөмдәр булһа, матдә маҡсатлы функциональ төркөмгә ҡарата һайлап алыусан булырға тейеш.
Натрий борогидрид (NaBH₄) — органик синтезда йыш ҡулланылған ҡайтарыу матдә. Ул сағыштырмаса йомшаҡ һәм һайлап алыусан, йыш ҡына карбонил төркөмдәрен спирттарға кәметергә ҡулланыла. Синтезында Fmoc - Уның - Aib - OH TFA, әгәр ҙә кәрәк булһа, карбонил төркөмөн кәметергә кәрәк, арауыҡ аҙымдарының береһендә, NaBH₄ яҡшы һайлау булыуы мөмкин. Ул һайлап альдегидтарҙы һәм кетондарҙы тейешле спирттарға тиклем кәметергә мөмкин, башҡа һиҙгер функциональ төркөмдәргә, мәҫәлән, эфир йәки амидтар кеүек еңел шарттарҙа йоғонто яһамай.
Икенсе яҡтан, литий алюминий гидриды (LiAlH₄) күпкә көслөрәк ҡайтарыу агенты булып тора. Ул функциональ төркөмдәрҙең киң спектрын кәметергә мөмкин, шул иҫәптән эфирҙар, карбон кислоталары һәм амидтар. Әммә уның юғары реактивлығы шулай уҡ уны һаҡсылыраҡ эшкәртергә һәм тейешле рәүештә ҡулланылмәһә, ян реакциялар тыуҙырырға мөмкин тигәнде аңлата. Fmoc - Уның - Aib - О.
Реакция шарттары менән ярашлылыҡ
Рейтинг агенты реакция шарттары менән ярашлы булырға тейеш, шул иҫәптән иреткес, температура һәм рН. Ҡайһы бер ҡайтарыу агенттары оптималь эшмәкәрлек өсөн аныҡ иреткестәр талап итә. Мәҫәлән, NaBH₄ йыш ҡына протик иреткестәрҙә, мәҫәлән, метанол йәки этанол, ә LiAlH₄ ғәҙәттә һыуһыҙ эфир иреткестәрендә ҡулланыла, мәҫәлән, диэтил эфир йәки тетрагидрофуран (THF).
Реакцияның температураһы һәм рН-ы ла мөһим роль уйнай. Ҡайһы бер ҡайтарыу агенттары билдәле бер температурала һөҙөмтәлерәк. Мәҫәлән, NaBH менән кәметеү реакцияһын бүлмә температураһында йәки бер аҙ күтәрелгән температурала үткәрергә мөмкин, ә LiAlH менән реакциялар йыш ҡына реактивлыҡты контролдә тотоу өсөн түбән температура талап итә. Өҫтәүенә, рН реакция мөхите тотороҡлолоҡҡа һәм реактивлыҡҡа йоғонто яһай ала, ҡайтарыу агенты.
Хәүефһеҙлек һәм сығымдар
Хәүефһеҙлек һәр ваҡыт теләһә ниндәй химик синтезда тәнҡитле фактор булып тора. Ҡайһы бер ҡайтарыу агенттары, мәҫәлән, LiAlH ₄, юғары реактив һәм һыу менән көслө реакция ала, янып торған водород газын сығара. Шуға күрә, тейешле хәүефһеҙлек саралары ҡабул итергә тейеш, ҡасан идара итеү бындай кәметергә агенттар. Уның ҡарауы, NaBH₄ сағыштырмаса хәүефһеҙерәк һәм еңелерәк идара итеү.
Сығымдар – тағы бер мөһим ҡараш, бигерәк тә ҙур масштаблы синтез өсөн. Рейтинг агентының хаҡы дөйөм етештереү хаҡына һиҙелерлек йоғонто яһай ала. Ҡайһы бер кәметергә агенттар башҡаларға ҡарағанда ҡиммәтерәк, һәм һайлау нигеҙендә балансҡа нигеҙләнергә тейеш, сығымдар һәм эшмәкәрлек.
Фмокта агенттарҙы кәметергә миҫал - Уның - Айиб - О.ТФА синтезы
Ҡалай(II) хлориды (SnCl2)
Ҡалай(II) хлориды ҡайһы бер аныҡ кәметергә аҙымдарҙа кәметергә мөмкин синтезында Fmoc - Уның - Aib - OH TFA. Йыш ҡына нитро төркөмдәрен амино төркөмдәренә кәметергә ҡулланыла. Әгәр ҙә синтез юлында арауыҡта нитро бар икән, SnCl₂ яраҡлы һайлау булыуы мөмкин. Ул сағыштырмаса йомшаҡ, һыулы йәки органик иреткестәрҙә ҡулланырға мөмкин.
Цинк порошок
Цинк порошогы — тағы ла бер ҡайтарыу матдә, уларҙы билдәле бер реакцияларҙа ҡулланырға мөмкин. Ул ҡайһы бер углерод - углерод икеләтә бәйләнештәрҙе кәметергә йәки ҡайһы бер һаҡлаусы төркөмдәрҙе сығарыу өсөн ҡулланырға мөмкин. Цинк порошогы сағыштырмаса арзан һәм төрлө иреткестәрҙә ҡулланырға мөмкин. Әммә уның реактивлығына киҫәксәләрҙең ҙурлығы һәм ер өҫтө майҙаны йоғонто яһай ала.
Башҡа бәйле берләшмәләр менән сағыштырыу
Пептид синтезы өлкәһендә башҡа бәйле берләшмәләр һәм арауыҡтар күп. Мәҫәлән,БОК - АУЭһәмФмок - Тр(тБу) - Фе - О.Х.шулай уҡ пептидтарҙы синтезлауҙа мөһим арауыҡтар булып тора. Был берләшмәләр өсөн кәметергә агенттар һайлау ҡайһы бер оҡшашлыҡтар һәм айырмалар менән сағыштырғанда, синтез Fmoc - Уның - Aib - OH TFA.
Синтезының 1990 й.Октадеканедио кислотаһы Моно - терт - буталы Эстершулай уҡ ҡыҫҡартыу аҙымдарын үҙ эсенә ала, әммә реакция шарттары һәм был берләшмәләрҙең төрлө химик структуралары арҡаһында кәмей торған матдәләрҙе һайлау төрлө булыуы мөмкин.
Һығымта
Һайлау тейешле ҡайтарыу агенты өсөн синтез Fmoc - Уның - Aib - OH TFA ҡатмарлы ҡарар, төрлө факторҙарҙы комплекслы ҡарауҙы талап итә, шул иҫәптән реактивлыҡ, селективлыҡ, реакция шарттары менән ярашлылыҡ, хәүефһеҙлек, һәм сығымдар. Реакция механизмын һәм төрлө ҡайтарыу агенттарының үҙенсәлектәрен аңлап, химиктар һөҙөмтәле һәм юғары сифатлы синтезға өлгәшеү өсөн күберәк мәғлүмәтле һайлау яһай ала.
Әгәр һеҙ синтезлау менән шөғөлләнә Fmoc - Уның - Aib - OH TFA йәки башҡа бәйле пептидтар һәм һатып алыу менән ҡыҙыҡһына юғары - сифатлы Fmoc - Уның - Aib - OH TFA, рәхим итеп, беҙҙең менән бәйләнешкә инеү өсөн һатып алыуҙар фекер алышыу. Беҙ һеҙгә иң яҡшы продукция һәм хеҙмәттәр менән тәьмин итеү өсөн үҙ өҫтөнә ала, һеҙҙең ихтыяждарҙы ҡәнәғәтләндерергә.
Һылтанмалар
- Грин, Т.В., & Вутс, ПГМ (2007). Органик синтезда һаҡлаусы төркөмдәр. Джон Уайли & Сонс.
- Март, Дж. (1992). Алдынғы органик химия: реакциялар, механизмдар һәм структура. Джон Уайли & Сонс.
- Ларок, Р.С. (1989). Комплекслы органик үҙгәртеп ҡороуҙар: Функциональ төркөмгә әҙерлек буйынса ҡулланма. VCH нәшриәте.