Hej tamo! Kao dobavljač BOC - Aeea, često se pitam o tome kako ukloniti boc (Tert - ButyyloxyCarbonyl) grupu iz BOC-a - Aeea. Dakle, mislio sam da sam sastavio ovaj blog da podijelim neke uvide na reagense koji se koriste za ovaj proces.
Prvo, hajde da brzo shvatimo šta je BOC - Aeea. Boc - Aeea je najčešće korišteni građevinski blok u sintezi peptida i ostalim reakcijama organske sinteze. Boc grupa je zaštitna grupa koja štiti Amin grupu u Aeei (2 - (2 - Aminoethoxy) etanoinsku kiselinu) od neželjenih reakcija tokom procesa sinteze. Nakon što su željene reakcije potpune, moramo ukloniti boc grupu da izlažemo amine za daljnje reakcije.
Trifluoroocetic kiselina (TFA)
Jedan od najpopularnijih reagensa za uklanjanje boc grupe iz BOC-a - Aeea je trifluoroočetska kiselina (TFA). TFA je jaka kiselina koja može protonirati karbonil kisik boc grupe, što dovodi do stvaranja srednjeg karbokata. Ovaj posrednik je tada podvrgnut reakcijama eliminacije na oslobađanje izobutena i ugljičnog dioksida, učinkovito uklanjanje boc grupe.
Reakcija se obično vrši u organskom otapalu poput dihlorometana (DCM). Jednostavno rastvarate svoj BOC - Aeea u DCM-u, a zatim dodajte višak TFA. Reakcija je obično brza i može se dovršiti u roku od nekoliko sati na sobnoj temperaturi. Nakon završetka reakcije možete ukloniti TFA i DCM isparavanjem pod sniženim pritiskom, a zatim pročistite nastali proizvod.
Sjajna stvar u korištenju TFA-e je da je relativno jednostavan za rukovanje i reakcijski uvjeti su blagi. Međutim, TFA može biti prilično korozivna, tako da morate poduzeti odgovarajuće sigurnosne mjere opreza u radu s njom.
Hliohlonska kiselina (HCl)
Još jedan reagens koji se može koristiti za uklanjanje boc grupe je klorovodična kiselina (HCl). Slično kao TFA, HCL može protonirati karbonil kisik boc grupe, pokrećući postupak uklanjanja.
Možete koristiti ili gasous HCl ili HCL rješenje u organskom otapalu poput dioksana. Kada koristite gasous HCl, morate baviti plin kroz rješenje boc-a - Aeea u odgovarajućem otapalu. Ako koristite HCL rješenje u Dioxanu, samo dodajete rješenje na svoj BOC - Aeea otopina.
Reakcija sa HCL-om je takođe relativno brza, ali može zahtijevati malo više radova - u odnosu na upotrebu TFA. Nakon reakcije morate neutralizirati višak HCl-a, a zatim izdvojiti proizvod. Prednost korištenja HCL-a je da je to uobičajen i jeftin reagens.
Ostali reagensi
Postoje i neki drugi reagensi koji se mogu koristiti za uklanjanje BOC grupe, iako se ne koriste kao TFA i HCl. Na primjer, formalna kiselina se može koristiti i za uklanjanje boc grupe. Djeluje na sličan način za TFA i HCL, protoniranjem karbonil kisika BOC grupe.
Neke lewis kiseline, kao što su cink bromid (Znbr₂), mogu se koristiti i u određenim slučajevima. Ove lewis kiseline mogu se koordinirati s karbonil kisikom Boc grupe, olakšavajući reakciju uklanjanja. Međutim, upotreba lewis kiselina obično zahtijeva specifičniji reakcijski uvjeti i možda nisu jednostavniji kao korištenje kiselina poput TFA ili HCl.
Primjene u sintezi peptida
Uklanjanje boc grupe iz BOC-a - Aeea je ključna u sintezi peptida. Na primjer, u sinteziSemlutide, koji je popularan antidijabetički lijek, boc - Aeea može se koristiti kao građevni blok. Nakon uključivanja BOC-a - AEEA u peptidni lanac, boc grupa treba ukloniti kako bi se omogućilo daljnje peptidno izduženje ili druge izmjene.
Još jedan povezani spoj jeTBuo - On - Gal (AOE - AOE) - Otbue, koji je posrednik u sintezi semaglutida. Pravilno uklanjanje zaštitnih grupa poput BOC-a u sintezi takvih intermedijara ključno je za uspješnu proizvodnju završnog lijeka.
A ako radite na ostalim peptidnim projektima, možda ćete biti zainteresirani iFMOC - Njegov - AIB - OH TFA, koji je još jedan važan građevni blok u sintezi peptida.
Zaključak
Zaključno, na raspolaganju je nekoliko reagensa za uklanjanje boc grupe iz BOC-a - Aeea, a TFA i HCL su najčešće korištene. Izbor reagensa ovisi o različitim faktorima kao što su reakcijski uvjeti, priroda ostalih funkcionalnih grupa u vašoj molekuli, te razmjera reakcije.
Ako ste na tržištu visokog - kvalitetnog BOC-a - AEEA za svoje projekte sinteze, ne potražite dalje. Kao pouzdan dobavljač mogu vam pružiti boc - Aeea koja vam je potrebna. Bilo da ste mala laboratorija za istraživanje ili veliki proizvođač farmaceutskih proizvoda, pokrio sam vas. Ako ste zainteresirani za kupovinu BOC-a - Aeea ili imate bilo kakvih pitanja o proizvodu ili procesu uklanjanja u Boc grupi, ne ustručavajte se pružiti za raspravu o nabavci.
Reference
- Greene, Tw, & Wuts, PGM (2007). Zaštitne grupe u organskoj sintezi. John Wiley & Sons.
- Bodanszky, M., & Bodanszky, A. (1994). Praksa sinteze peptida. Springer - Verlag.