Koji se reagensi koriste za uklanjanje FMOC grupe iz FMOC-a - Njegova - AIB - OH TFA?

Kada se bave sintezom i modifikacijom peptida, uklanjanje zaštitnih grupa je ključni korak. U slučaju FMOC-a - Njegov - AIB - OH TFA, razumijevanje odgovarajućih reagensa za uklanjanje FMOC grupe od suštinskog je značaja za dobivanje željenog peptidnog proizvoda. Kao pouzdan dobavljač FMOC-a - Njegov - AIB - OH TFA, dobro sam - upućen u hemiju iza ovog procesa i ovdje sam da podijelim vrijedne uvide.

Uloga FMOC zaštitne grupe

Fluorenilmetiloksikarbonyl (FMOC) grupa je široko korištena zaštitna grupa u peptidnom sintezu. Posebno je favorizira jer se može selektivno ukloniti pod blagim osnovnim uvjetima, ostavljajući druge zaštitne grupe na peptidnom lancu netaknute. U strukturi FMOC-a - Njegov - AIB - OH TFA, FMOC grupa štiti amino terminus histidin ostatka, sprječavajući neželjene reakcije tokom koraka peptida.

Reagensi za uklanjanje FMOC grupe

Piperidin

Piperidin je jedan od najčešće korištenih reagensa za uklanjanje FMOC grupe. To je sekundarni amin sa PKO-om od oko 11.2. Kada piperidin reagira s FMOC-om - zaštićenom aminokiselinom, djeluje kao nukleof, napadajući karbonil ugljik FMOC grupe. To dovodi do formiranja srednjeg aparata, što je tada podvrgava eliminaciji da bi se FMOC grupu oslobodila kao dibenzofulvene - piperidin addukt.

Reakcija se obično odvija u organskom otapalu kao što su n, n - dimetilformamid (DMF). Zajednička koncentracija korištenog piperidina nalazi se u rasponu od 20% (v / V) u DMF-u. Reakcija je obično brza, a FMOC grupa se uklanja u nekoliko minuta na sobnoj temperaturi. Međutim, Piperidin može uzrokovati i neke sporedne reakcije, poput formiranja piperidina sa osjetljivim ostacima poput triptofana ili cisteina.

Morfolin

Morpholin je još jedna alternativa za uklanjanje FMOC grupe. To je ciklični sekundarni amin sa PKO-om od oko 8.3. U poređenju sa piperidinama, morfolin je blaži baza. To ga čini prikladnim izborom kada se bavi peptidima koji sadrže osjetljive ostatke. Mehanizam reakcije sličan je piperidinama, gdje morfolin napadne FMOC Carbonyl grupu i pokreće postupak eliminacije.

Prednost korištenja morfolina je njegova smanjena tendencija da uzrokuje bočne reakcije. Međutim, stopa reakcije je uglavnom sporija od one s piperidinama. Tipična koncentracija korištene morfoline je oko 50% (v / v) u DMF-u, a reakcija može potrajati 10 - 20 minuta na sobnoj temperaturi za postizanje kompletnog uklanjanja FMOC-a.

Dietilamin

Dietilamin je jednostavan alifatski sekundarni amin sa PKO-om od oko 10.9. Može se koristiti i za uklanjanje FMOC grupe. Slično kao Piperidin i Morpholin, dietilamin djeluje kao nukleofil prema FMOC Carbonovilu. Reakcija se obično vrši u organskom otapalu, a zajednička koncentracija je 20% (v / v) u DMF-u.

Dietilamin nudi dobru ravnotežu između brzine reakcije i bočne strane - reakcijski potencijal. Manje je vjerovatno da će prouzrokovati stvaranje addukata osjetljivim ostacima u usporedbi s piperidinama, ali je reaktivnije od morfolina, što rezultira relativno bržim procesom uklanjanja FMOC-a.

Razmatranja u odabiru reagensa

Prilikom odabira reagensa za uklanjanje FMOC grupe iz FMOC-a - njegove - AIB - OH TFA, potrebno je uzeti u obzir nekoliko faktora.

Peptidni niz

Ako peptidni slijed sadrži osjetljive ostatke poput triptofana, cisteina ili metionina, može se preferirati blaži reagens poput morfolina. S druge strane, ako je peptid relativno stabilan i glavna briga je reakcijska stopa, piperidin ili dietilamin mogu biti bolji izbori.

Rastvorljivost

Rastvorljivost peptida i reagensa u odabranom otapalu je presudna. DMF je popularno otapalo jer može rastopiti širok spektar peptida i reagensa koji se koriste za uklanjanje FMOC-a. Međutim, za neke hidrofobne peptide, možda će trebati istražiti i ostale mješavine otapala ili otapala.

Reakcijska skala

Za veliku - sintezu za peptid razmjere, troškovi i dostupnost reagensa postaju važni faktori. Piperidin je relativno jeftin i široko dostupan, što ga čini praktičnim izborom za industrijske - radne operacije.

Ostali srodni proizvodi

Pored FMOC-a - Njegov - AIB - OH TFA, nudimo i niz drugih visokokvalitetnih peptidnih intermedijara. Na primjer,FMC-L-Lys [Oct- (Otbu) -Gu- (otbu) -Aeee - Oeeee -iFMOC-GLY-ARG (PBF) -OHsu važni građevinski blokovi u sintezi peptida. Još jedan proizvod,Octadekanedioična kiselina, takođe igra značajnu ulogu u sintezi određenih peptida.

Zaključak

Uklanjanje FMOC grupe iz FMOC-a - Njegova - AIB - OH TFA je kritični korak u sintezi peptida. Izbor reagensa ovisi o različitim faktorima, uključujući i peptidni niz, rastvorljivost i ljestvicu reakcije. Razumijevanjem nekretnina i mehanizama reakcije različitih reagenata poput piperidina, morfolina i dietilamina, hemičari mogu donositi informirane odluke kako bi se osigurala uspješna sinteza visokog peptida.

Ako ste zainteresirani za kupovinu FMOC-a - Njegov - AIB - OH TFA ili bilo koji naš drugi peptidni intermediates, ohrabrujemo vas da nas kontaktirate za pregovore o nabavci. Zalažemo se za pružanje najboljih proizvoda i usluga kako bismo ispunili vaše potrebe sinteze peptida.

Reference

1. Chan, WC, & White, PD (2000). FMOC Solid Faza peptidna sinteza: praktični pristup. Oxford University Press.
2. Polja, GB, & Pleble, RL (1990). Čvrsta - fazna peptidna sinteza koristeći 9 - fluorenilmetoksikarbonyl aminokiseline. Međunarodni časopis za istraživanje peptida i proteina, 35 (2), 161 - 214.
3. Atherton, E. i Sheppard, RC (1989). Sinteza peptida od solidne faze: praktični pristup. IRL Press.